Som 34-årig blev Villy i 1983 udnævnt til administrerende chef på sygehuset i Skanderborg – og blev dermed landets yngste sygehuschef.

Efter at have været konsulent for byggeriet af det nye Skejby Sygehus sideløbende med jobbet som sygehuschef i Skanderborg, så blev Villy Helleskov i 1986 tilbudt jobbet som sygehusdirektør for det kontroversielle Skejby.