Som amatør fik Ole Ritter sit gennembrud i 1962, hvor han vandt to sølvmedaljer ved VM i Italien i hhv. linjeløb og 100 km holdløb. Dette år blev han også dansk mester i landevejsløb.

Ole Ritter blev også dansk mester i landevejsløb i 1966, og dette år vandt han desuden det nordiske mesterskab i samme disciplin.

Ole Ritter blev professionel i 1967 for holdet Germanvox-Wega.

Ole Ritter deltog i de olympiske lege i Tokyo i 1964, og blev nr. 7 i 100 km holdløb, og nr. 74 i linjeløb.

Senere blev han sportskommentator på tv.